سنتز مشتقات جدیدی از سیستم هتروسیکلی پیرازولو]4,3-][e1,2,4[تری آزولو]4,3[c-پیریمیدین و سنتز مشتقات مختلفی از سیستم جدید هتروسیکلی بنزو[b]پیرازولو]?5,?1: 2,3[پیریمیدو]4,5][e-1,4[تیازین

در بخش اول از این کار تحقیقاتی، مشتقات جدیدی از سیستم هتروسیکلی پیرازولو]4,3-][e1,2,4[تری آزولو]4,3[c-پیریمیدین سنتز شد. بدین منظور، در نتیجه هیدرولیز 5-آمینو-3-(اتیل تیو)-1-فنیل-1h-پیرازول-4-کربونیتریل (1) در حضور اسیدسولفوریک غلیظ، ترکیب 5-آمینو-3-(اتیل تیو)-1-فنیل-1h-پیرازول-4-کربوکسامید (2) حاصل شد. از واکنش ترکیب (2) با تری اتیل اورتواسترهای مختلف مشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی 3-(اتیل تیو)-1-فنیل-1h-پیرازولو]3,4[d-پیریمیدین-4(5h)-اُن (a-c 3) سنتز شدند. در ادامه، گروه کربونیل این ترکیبات در حضور pocl3 به کلر تبدیل شده (a-c4) و سپس با حمله نوکلئوفیلی هیدرازین هیدرات، ترکیبات (a-c 5) حاصل شدند. در نهایت از واکنش مشتقات هیدرازینه (a-c 5) با تری اتیل اورتواسترهای مختلف، مشتقات جدید سه حلقه ای 9-(اتیل تیو)-7-فنیل-7h-پیرازولو]4,3-][e1,2,4[تری آزولو]4,3[c-پیریمیدین (a-i 6) سنتز شدند. در مسیر دیگری طی واکنش ترکیب 3-(اتیل تیو)-4-هیدرازینیل-1-فنیل-1h-پیرازولو]3,4[d-پیریمیدین (a5) با cs2 ، 9-(اتیل تیو)-7-فنیل-7h-پیرازولو]4,3-][e1,2,4[تری آزولو]4,3[c-پیریمیدین-3-تیول (7) سنتز شد و سپس از واکنش s-آلکیلاسیون این ترکیب، مشتقات جدید 3-(آلکیل تیو)-9-(اتیل تیو)- 7-فنیل-7h-پیرازولو]4,3-][e1,2,4[تری آزولو]4,3[c-پیریمیدین (a-e 8) سنتز شدند. در بخش دوم از این کار تحقیقاتی، سیستم های جدید هتروسیکلی بنزو[b]پیرازولو]?5,?1: 2,3[پیریمیدو]4,5][e-1,4[تیازین سنتز شدند. برای این منظور، ترکیب 5-آمینو-3-(اتیل تیو)-1h-پیرازول-4-کربونیتریل (9) با اتیل استواستات دستخوش واکنش تراکمی قرار گرفته و ترکیب 2-(اتیل-تیو)-5-متیل-7-اُکسو-6,7-دی هیدروپیرازولو]1,5[a-پیریمیدین-3-کربونیتریل (10) سنتز شد. از واکنش ترکیب (10) با مولکول br2، ترکیب ?-برمو استخلاف شده (11) تهیه شد که سپس طی رفلاکس آن در pocl3 ترکیب 6-برومو-7-کلرو-2-(اتیل تیو)-5-متیل پیرازولو]1,5[a-پیریمیدین-3-کربونیتریل (12) حاصل شد. سیستم هتروسیکلی جدید بنزو[b]پیرازولو]?5,?1: 2,3[پیریمیدو]4,5][e-1,4[تیازین (13) از واکنش اورتوآمینو تیوفنول بعنوان دی نوکلئوفیل با ترکیب (12) سنتز شد. در نهایت، واکنش n-آلکیلاسیون ترکیب (13) با چندین آلکیل هالید منجر به سنتز مشتقات جدید 6-آلکیل-2-(اتیل تیو)-5-متیل-6h-بنزو[b]پیرازولو]?5,?1: 2,3[پیریمیدو]4,5][e-1,4[تیازین-3-کربونیتریل (a-e 14) شد.